Irei começar citando o velho e conhecido Internet Explorer 6:
O Internet Explorer 6 ainda é utilizado por cerca de 25% dos usuários de internet no Brasil, apesar de antigo, extremamente limitado em recursos e possuidor de diversas falhas de segurança e compatibilidade com os recursos Web atuais. Um detalhe interessante é que o Windows Vista já vem com a versão 7 pré-instalada, sendo impossível o uso do mesmo.
Minha Avaliação: Um navegador extremamente defasado, além de ser um pesadelo para o desenvolvedor web, pois temos que manter compatibilidade com o mesmo e que certamente ainda não foi substituído em definitivo por falta de conhecimento técnico de muitos usuários de internet (afinal ninguém tem a obrigação de ser um expert no assunto).
Certamente trará muitos benefícios ao usuário que partir para um navegador mais novo.